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退職代行の失敗例8選|原因と失敗しない選び方を労働組合が解説
2026.09.16 ・ 編集部 ・ 退職代行/失敗例 約27分で読めます

退職代行の失敗例8選|原因と失敗しない選び方を労働組合が解説

💡 サクッと結論!

  • 退職は法律で守られた権利で、失敗はほぼ防げる。
  • 失敗の主な原因は交渉できない民間業者への依頼。
  • 労働組合運営のテミスなら交渉まで任せられる。

「退職代行を頼んで、もし失敗したらどうしよう・・・」と不安になっていませんか?お金を払ったのに辞められなかったら、と考えると手が止まりますよね。わかります。そこまで慎重になれるのは、それだけ真剣に考えているからです。

結論からお伝えすると、退職代行で「辞められない」という失敗はほぼ起こりません。退職は民法627条で守られた、労働者の権利だからです。ただ、交渉ができない民間の退職代行業者を選ぶと、トラブルになる可能性はあります。つまり、失敗を防ぐカギは「選び方」にあります。

本記事では、退職代行の失敗例8選とその原因を解説していきます。あわせて、失敗しない選び方と、万が一失敗したときの対処法もまとめました。失敗しないためにも、ぜひ最後までチェックしてくださいね。


★ 退職代行は失敗する?辞められないことはある?

適切な運営元を選べば、退職代行で「辞められない」という失敗はほぼ起こりません。退職は民法627条で認められた、労働者の権利だからです。

📣 会社がどれだけ引き止めても、あなたの退職を止める力は、会社にはありません。

【退職代行の失敗について最初におさえたいこと】

  • ✓ 退職は民法627条で守られた労働者の権利
  • ✓ 会社に退職を拒否する力はない
  • ✓ 失敗の多くは退職代行業者の選び方が原因

それでは、法律の根拠と、失敗が起こるパターンを順番に見ていきましょう。

【退職は労働者の権利|民法627条が守ってくれる】

正社員のように期間の定めなく働いている場合、退職を申し入れてから2週間たてば、雇用は終了します。会社の承諾は必要ありません。

※民法627条1項に定められています。

「就業規則で、退職は1か月前までに申し出ることになっている」という会社もありますよね。でも、心配はいりません。就業規則は会社の中のルールであり、法律ではないからです。

💡 就業規則と法律の内容がぶつかったときは、法律のほうが優先されます。就業規則を理由に退職を止めることはできません。

つまり、法律の上では「退職できない」という状況は起こらないのです。これが、退職代行の失敗を考えるうえでの出発点になります。

退職はあなたの正当な権利です。「辞められなかったらどうしよう」と、必要以上にこわがらなくて大丈夫ですよ。

【「失敗」が起こるのはどんなとき?失敗のパターンを見てみよう】

それでも「退職代行で失敗した」という声があるのは、なぜでしょうか。本記事では、失敗を次の4つのパターンに分けて考えます。

【退職代行の失敗4つのパターン】

  • △ 退職ができなかったり、手続きが長引いたりする
  • △ 交渉ができず、有給休暇や未払い賃金をあきらめる
  • △ 会社とのトラブルが深刻になる
  • △ 退職代行業者そのものとトラブルになる

このうち「退職そのものができない」という失敗は、先ほどの法律の理由から、ほとんど起こりません。実際に多いのは、交渉ができずに損をしたり、退職代行業者選びを間違えたりする失敗です。

次の章から、実際の失敗例を具体的に見ていきましょう。失敗の中身がわかれば、対策も立てられます。ひとつずつ一緒に確認していきましょうね。


★ 退職代行の失敗例【退職代行業者に原因があるケース4選】

失敗例の多くは、依頼した退職代行業者の側に原因があります。法律上できないことを引き受けていたり、そもそも運営が悪質だったりするのです。

【退職代行業者に原因がある失敗例】

  • × 非弁行為で退職の交渉がストップした
  • × 料金を振り込んだあとに連絡が取れなくなった
  • × 「即日退職OK」のはずが退職日を引き延ばされた
  • × 有給消化や未払い残業代の交渉ができなかった

それぞれ、何が起きたのか、なぜ起きたのかを解説していきます。

【非弁行為で退職の交渉がストップした】

「格安の退職代行業者に頼んだら、会社から『あなたたちに交渉する資格はない』と指摘された。その後、有給休暇の話が止まってしまった」。こんな失敗例があります。

弁護士ではない人が、報酬を受け取って会社と「交渉」することは、法律で禁止されています。これを非弁行為と呼びます。

※弁護士法72条で禁止されています。

民間の退職代行業者にできるのは、あなたの退職の意思を会社に「伝える」ことだけです。有給休暇や退職日について会社が「認めません」と言ったとき、それ以上は動けません。

! 民間の退職代行業者ができないこと
× 有給休暇を消化するための交渉
× 退職日を調整するための交渉
× 未払い残業代を支払ってもらうための交渉

非弁行為は、退職代行の失敗の中でも特に多い原因です。依頼する前に「交渉ができる運営元なのか?」と確認することが欠かせません。「交渉できるかどうか」で、退職代行の安心感は大きく変わります。依頼前に必ず確認してくださいね。

【料金を振り込んだあとに退職代行業者と連絡が取れなくなった】

「SNSで見つけた格安の退職代行業者にお金を振り込んだら、そのまま連絡が取れなくなった」。残念ながら、こうした詐欺のような失敗例もあります。

実績がわからない退職代行業者や、相場より大きく安い退職代行業者に、このパターンが目立ちます。公式サイトに運営元の名前や所在地が書かれていない場合は、とくに注意が必要です。

依頼する前に、運営元の名前と連絡先を確認しましょう。少しの手間で、この失敗はしっかり防げます。

【「即日退職OK」のはずが退職日を引き延ばされた】

「広告には即日退職OKと書いてあったのに、会社に拒否されて、退職日がずるずる延びた」という失敗例です。

交渉ができない退職代行業者は、会社が「今日の退職は認めない」と言うと、押し返せません。広告の言葉と、実際にできることの間に差があるのです。

即日退職には、有給休暇の消化や会社との合意といった段取りが必要です。「どんな流れで即日退職ができるのか?」と依頼前に確認すると安心ですよ。「即日OK」の言葉だけで選ぶのは危険です。その根拠まで説明してくれるサービスを選びましょうね。

【有給消化や未払い残業代の交渉ができなかった】

「有給休暇を消化してから辞めたい、と伝えてもらったのに、会社に拒否されて終わった」。こんな失敗例もあります。

有給休暇が20日残っていれば、給料に換算して数十万円になることもあります。未払い残業代の請求もあわせると、あきらめる金額はさらにふくらむかもしれません。

しかし、交渉ができない民間の退職代行業者では、会社が拒否した時点で終わりです。残念ながら、お金の面ではっきりと損をしてしまいます。労働組合や弁護士が運営するサービスなら、この請求を正面から交渉できます。

有給休暇や未払い賃金は、あなたが働いて得た大切なお金です。あきらめる前に、交渉できるサービスへ相談してくださいね。


★ 退職代行の失敗例【会社側の対応によるケース4選】

会社側が手ごわい対応を取ってくることもあります。でも、大丈夫です。どれも法律で対抗できます。

【会社側の対応による失敗例】

  • △ 会社が退職を認めない・連絡を無視する
  • △ 会社から本人や親に直接連絡が来た
  • △ 損害賠償請求や懲戒解雇をほのめかされた
  • △ 離職票など退職後の書類が届かない

何が起きるのか、そしてなぜ心配しすぎなくていいのかを、順番に見ていきましょう。

【会社が退職を認めない・連絡を無視する】

「退職を伝えたのに、会社が『認めない』の一点張りで話が進まない」という失敗例です。人手不足の会社や、ワンマンな経営者の会社で起こりがちです。

先ほど解説したとおり、会社に退職を拒否する力はありません。退職の申し入れから2週間たてば、法律の上では退職が成立します。

ただし、交渉ができない退職代行業者だと、会社に無視された時点で話が進まなくなります。会社側に問題があっても、間に入るサービスの力不足で長引いてしまうのです。

【会社から本人や親に直接連絡が来た】

「会社に連絡しないよう伝えてもらったのに、上司から本人や親に電話が来た」という失敗例です。

正直にお伝えすると、会社からの連絡を法律で完全に禁止する力はありません。どのサービスに頼んでも、可能性をゼロにはできないのです。

しかし、労働組合や弁護士からの「本人に連絡しないでください」という要請には、強い効き目があります。民間の退職代行業者からのお願いよりも、会社は従いやすいのです。万が一連絡が来ても、あなたが対応する必要はありません。着信を無視して、代行サービスに伝えれば大丈夫です。

【損害賠償請求や懲戒解雇をほのめかされた】

「辞めるなら損害賠償を請求するぞ」「懲戒解雇にするぞ」と会社に言われる失敗例です。こう言われると、ドキッとしてしまいますよね。当然です。でも、大丈夫です。

退職代行を使ったことだけを理由にした損害賠償請求が、認められる可能性はきわめて低いです。退職は法律で認められた権利だからです。会社からの損害賠償請求は、その多くがおどしにとどまります。懲戒解雇も同じで、正当な理由のない処分は認められません。

! 長期間の無断欠勤を続けた場合は、別の問題になることがある
! 会社に故意に損害を与えた場合や横領は、退職とは別に責任を問われる

上のような例外はあるものの、ふつうに働いて退職する方が心配する必要はありません。

【離職票など退職後の書類が届かない】

退職はできたものの、離職票や源泉徴収票がいつまでも届かない、という失敗例です。離職票は失業手当の手続きに、源泉徴収票は税金の手続きに必要な書類です。

これらの書類を渡すのは、会社の義務です。届かないのは、会社側の嫌がらせだったり、手続きを忘れていたりすることが多いです。

【退職後に受け取る主な書類】

  • ✓ 離職票(失業手当の手続きに必要)
  • ✓ 源泉徴収票(税金の手続きに必要)
  • ✓ 雇用保険被保険者証(会社に預けている場合)
  • ✓ 年金手帳(会社に預けている場合)

離職票が届かないときは、ハローワークに相談すれば、会社へ催促してもらえます。それと並行して、退職代行サービスから会社へ督促を頼むこともできます。泣き寝入りする必要はありません。

会社が手ごわくても、法律はあなたの味方です。あわてず、打つ手を順番に使っていきましょう。


★ なぜ退職代行は失敗する?最大の原因は運営元

退職代行が失敗する最大の原因は、運営元にあります。民間企業・労働組合・弁護士のどれが運営しているかで、法律上できることが大きく違うからです。

📣 ここまで見てきた失敗の多くは、交渉ができない運営元を選んだことから始まっています。

【退職代行の運営元は3種類】

  • ・民間企業が運営する退職代行
  • ・労働組合が運営する退職代行
  • ・弁護士が運営する退職代行

3つの運営元でできることの違いを、表で整理しました。

運営元 退職意思の伝達 交渉(有給・退職日など) 裁判などの法的対応 料金の目安(税込)
民間企業 ×(非弁行為になる) × 1万〜2万4,000円程度
労働組合 ○(団体交渉権あり) × 2万〜3万円程度
弁護士 5万〜10万円程度

※料金は2026年8月時点の調査にもとづく、運営元別・税込の目安です。サービスによって異なります。

【民間企業の退職代行は交渉ができない】

民間企業の退職代行は、あなたの退職の意思を会社に伝えることしかできません。有給休暇や退職日の交渉をすると、非弁行為になってしまうからです。

料金の安さが魅力に見えますよね。でも、できることが狭いため、料金が安くなっているのです。会社が何かを拒否した瞬間に手詰まりになる、というリスクを覚えておいてください。

【労働組合の退職代行は会社と交渉できる】

労働組合は、組合員のために会社と交渉する権限を持っています。有給休暇の消化や退職日の調整も、適法に交渉できます。

※団体交渉権は憲法28条で保障され、労働組合法にも定められています。

非弁行為の心配をせずに交渉を任せられるうえ、料金は弁護士より安いです。バランスの良さで選ぶなら、労働組合の退職代行が有力な選択肢になります。

しかし、労働組合にも裁判の代理はできません。そこは弁護士だけができる範囲です。この違いは正直にお伝えしておきますね。

交渉まで頼めて料金もおさえられるのが、労働組合の強みです。私たちテミスも、この形で運営していますよ。

【弁護士の退職代行は裁判などの法的トラブルまで対応できる】

弁護士の退職代行は、交渉に加えて、裁判の代理までできます。会社との争いがすでに裁判になりそうな場合は、弁護士が最適です。

一方で、費用は5万〜10万円程度と高めです。「ただ辞めたい」「有給休暇を消化したい」という一般的な退職であれば、そこまでの費用は必要ないことがほとんどです。

すでに深刻な争いがあるなら弁護士、交渉までで足りるなら労働組合、と考えると選びやすいですよ。運営元の違いがわかれば、退職代行選びは半分成功したようなものです。次は選び方のコツを見ていきましょう。


★ 失敗しない退職代行の選び方4つのポイント

運営元を確認すること。これが、何よりも大切です。そのうえで、次の4つを依頼前にチェックしてくださいね。

【依頼前にチェックしたい4つのポイント】

  • ✓ 運営元(労働組合か弁護士か)を確認する
  • ✓ 料金がわかりやすく、追加料金がないか確認する
  • ✓ 実績や口コミが信頼できそうか確認する
  • ✓ 返金保証と相談したときの対応を確認する

ひとつずつ、確認のやり方を解説していきます。

【運営元を確認する(労働組合か弁護士か)】

公式サイトの運営者情報を開いて、「どの労働組合が運営しているのか?」「どの法律事務所が運営しているのか?」と確認しましょう。

【公式サイトで確認したいこと】

  • ✓ 運営元の名前(労働組合名または法律事務所名)
  • ✓ 所在地と連絡先が書かれているか
  • ✓ 交渉ができる根拠(団体交渉権など)の説明があるか

運営元の名前がどこにも書かれていないサービスは、避けたほうが安心です。ここを確認するだけで、非弁行為の失敗も、連絡が取れなくなる失敗も、まとめて防げます。運営者情報のページを見るクセをつけましょう。1分の確認が、あなたを失敗から守ってくれますよ。

【料金がわかりやすく、追加料金がないかチェックする】

料金の総額と、追加料金の条件を確認しましょう。相場の目安は、民間企業が1万〜2万4,000円程度、労働組合が2万〜3万円程度、弁護士が5万〜10万円程度です。

※2026年8月時点の調査にもとづく、運営元別・税込の目安です。

! 相場より大きく安い退職代行業者は、詐欺や非弁行為のリスクがある
! 「追加料金なし」と書きつつ、条件が明記されていないサービスは要注意

「オプション料金」「成功報酬」などの名目で、あとから費用がふくらむサービスもあります。「総額でいくらかかるのか?」と、申し込み前に聞いておくと安心です。

【実績や口コミが信頼できそうか確認する】

運営年数や対応実績、利用者の口コミも確認しましょう。長く運営されているサービスは、それだけトラブルなく続いてきた証拠でもあります。

💡 口コミは自社サイトの体験談だけでなく、外部の口コミサイトやSNSもあわせて確認すると、実態に近い評判がわかります。

良い口コミばかりが並んでいて、悪い口コミへの返答が一切ないサービスは、少し立ち止まって考えてみてください。

【返金保証と相談したときの対応を確認する】

「退職できなかったら返金されるのか?」と、依頼前に確認しておきましょう。返金の条件はサービスごとに違うため、規定を読んでおくことが大切です。

それと並行して、無料相談での対応の質も見ておきましょう。返事が早いか、質問に具体的に答えてくれるか、契約を急がせてこないか。この3点で、きちんとしたサービスかどうかがよくわかります。

相談したときの対応は、そのまま退職当日の対応につながります。「ここなら任せられる」と思えるかを大切にしてくださいね。


★ 退職代行に失敗したらどうすればいい?状況別の対処法

万が一失敗しても、労働組合や弁護士への切り替えなど、打つ手はあります。泣き寝入りする必要はありません。

📣 失敗したあとでも、退職する権利そのものは失われません。あきらめないでください。

【失敗したときにできること】

  • ○ 労働組合や弁護士の退職代行に切り替える
  • ○ 内容証明郵便で退職の意思を伝える
  • ○ 公的な窓口(労働基準監督署・消費生活センター)に相談する

状況別に、具体的なやり方を解説していきます。

【会社が退職を認めないときの対処法】

まず、内容証明郵便で退職の意思を会社に伝えるやり方があります。「いつ、だれが、どんな内容を送ったか」を郵便局が証明してくれます。そのため、退職を申し入れた事実が記録に残ります。申し入れから2週間たてば、法律の上では退職が成立します。

それと並行して、労働基準監督署に相談するやり方もあります。未払い賃金などの法律違反があれば、会社への指導につながることがあります。

そして、いちばん現実的なのは、労働組合や弁護士が運営する退職代行に切り替えることです。交渉できる相手が間に入ると、止まっていた話が動き出すことは多いですよ。一度失敗しても、道はいくつも残っています。切り替えのご相談も、私たちはよくお受けしていますよ。

【退職代行業者と連絡が取れなくなったときの対処法】

まず、消費者ホットライン「188」に電話して、消費生活センターに相談しましょう。返金に向けた助言をもらえます。

クレジットカードで支払った場合は、カード会社にも相談してください。状況によっては、支払いの取り消しを求められることがあります。

そのうえで、退職の手続き自体は、信頼できる退職代行サービスにあらためて依頼し直しましょう。くやしい出費にはなりますが、退職を先延ばしにするほうが、心と体の負担は大きくなってしまいます。

【支払った料金の返金請求はできる?】

返金されるかどうかは、各サービスの返金保証の決まりによります。「退職できなかったら全額返金」と定めているサービスなら、規定にそって請求できます。

手順としては、まず契約時の利用規約と返金条件を確認します。次に、メールなど記録に残る形で返金を請求します。それでも応じてもらえない場合は、消費生活センターに相談しましょう。

依頼する前に返金条件を確認しておくことが、いちばんの備えになります。返金の話し合いは記録がすべてです。やり取りは必ず文章で残しておいてくださいね。


★ 退職代行テミスなら失敗のリスクをしっかり避けられる理由

はじめにお伝えしておくと、退職代行テミスが向かないケースもあります。会社との争いがすでに裁判になっている場合や、裁判の代理が必要な場合は、弁護士への依頼が適切です。また、公務員の方、業務委託契約の方、役員の方は、テミスでは対応できません。

そのうえで、一般的な退職であれば、労働組合運営の退職代行テミスなら、失敗のリスクを小さくできます。

【退職代行テミスで防げる失敗】

  • ○ 非弁行為で交渉が止まる失敗
  • ○ 有給休暇や未払い賃金の交渉ができない失敗
  • ○ あとから追加料金を請求される失敗

理由を3つに分けて解説していきます。

【労働組合が運営しているから会社と交渉できる】

退職代行テミスは、労働基準調査組合という労働組合が運営しています。労働組合は、組合員のために会社と交渉する権限を持っています。

※団体交渉権は憲法28条で保障され、労働組合法にも定められています。

この記事で失敗原因の筆頭として挙げたのは、「非弁行為で交渉が止まる」失敗でした。この失敗が、そもそも起こらない仕組みになっています。有給休暇の消化も、退職日の調整も、未払い賃金の請求も、適法に交渉を任せられます。

📣 民間の退職代行業者で起こる典型的な失敗は、労働組合運営のテミスでは起こりにくいのです。

【弁護士と連携しているから法的トラブルにも備えられる】

「損害賠償を請求されたらどうしよう」という不安にも、備えがあります。退職代行テミスでは、急な退職に伴う会社からの損害賠償請求や懲戒解雇処分を受けた場合、弁護士が撤回の交渉を行います。

労働組合の交渉力に加えて、万が一のときは弁護士が対応する体制が整っています。会社が強気な態度に出そうで不安な方も、安心して相談できます。

「会社が何か言ってきたらどうしよう」という不安ごと、私たちに預けてください。弁護士と連携して守りますよ。

【わかりやすい料金で追加料金の心配がいらない】

退職代行テミスの料金は、正社員・契約社員・派遣社員は税込22,000円、パート・アルバイトは税込12,000円です。追加料金は原則不要です。

※振込手数料や後払いの手数料などを除きます。

お支払い方法は、銀行振込、クレジットカード、後払い、分割払いの4つから選べます。支払いが今すぐ難しい方は、後払い可能です。

万が一、当組合の対応で退職に至らなかった場合は、全額返金されます。

※適用条件があります。なお、これまで退職できなかった方はいません(2026年8月時点)。

相談は、LINEで24時間無料で受け付けています。即日の対応もできます。

※会社への退職連絡は年中無休です。実行日は相談のタイミングや状況により異なります。

料金も流れも、相談の段階で全部お伝えします。不安なことは、納得できるまで聞いてくださいね。失敗しない退職代行をお探しなら、労働組合運営の退職代行テミスにご相談ください。


★ よくある質問(FAQ)

Q: 退職代行に失敗したら会社から訴えられるリスクはありますか?

A: 退職代行を使ったこと自体を理由に、損害賠償請求が認められる可能性はきわめて低いです。退職は民法627条で認められた労働者の権利だからです。ただし、長期間の無断欠勤を続けた場合や、会社に故意に損害を与えた場合は、別の問題として扱われます。

Q: 退職代行を使ったことが転職先にバレることはありますか?

A: 会社が退職の方法を転職先に伝えることは、通常ありません。離職票などの公的な書類にも、退職代行を使ったことは書かれません。安心して転職活動を進めてください。

Q: 試用期間中でも退職代行で失敗せずに辞められますか?

A: 試用期間中でも、退職の権利は同じように守られています。退職代行の利用も可能です。

Q: 退職代行に失敗した場合、支払った料金や費用は返金されますか?

A: 返金されるかどうかは、各サービスの返金保証の決まりによって異なります。依頼する前に「退職できなかったら返金されるのか?」と確認しておくことが大切です。なお、退職代行テミスでは、退職に至らなかった場合は全額返金されます。※適用条件があります。

Q: 会社から本人や親に直接連絡が来ることはありますか?

A: 会社からの連絡を法律で完全に禁止する力まではありません。しかし、労働組合や弁護士からの要請であれば、会社が従うことがほとんどです。万が一連絡が来ても、対応せずに退職代行サービスへ伝えれば大丈夫です。


★ まとめ|退職代行の失敗は「選び方」でほぼ防げます

最後に、この記事の要点をまとめます。

【この記事の要点】

  • ✓ 退職は民法627条で守られた労働者の権利
  • ✓ 退職代行で「辞められない」失敗はほぼ起こらない
  • ✓ 失敗の主な原因は、交渉ができない民間の退職代行業者への依頼
  • ✓ 依頼前に運営元(労働組合か弁護士か)を必ず確認する
  • ✓ 労働組合運営のテミスなら、有給休暇などの交渉まで適法に任せられる

「もう会社に行きたくない」とつらい思いをしながら、ここまで読んでくださったのかもしれません。退職はあなたの権利であり、法律と信頼できるサービスがあなたを守ってくれます。選び方さえ間違えなければ、退職代行の失敗はほぼ防げます。安心して、新しい一歩をふみ出してくださいね。

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